Nuorena miehenalkuna hän sai ns. oppipoikasopimuksen Sunderlandiin, mutta hän pelasi lainalla ainakin Newportissa, Scunthorpessa ja  Workingtonissa. Viimemainitussa hän teki 16 pelissä 15 maalia, ja hänestä kiinnostuivat muun muassa Everton ja kotikaupungin Newcastle United. Kotoinen harakat oli kuitenkin ainoa vaihtoehto. Ennen yhtään peliä seuran toimistoon tuli soitto Suomesta, jonne oli luvattu yksi pelaaja lainalle, ja kun Armstrong sattui olemaan paikalla, niin häneltä kysyttiin, haluaako hän lähteä Suomeen. Hän halusi.[2]

Armstrong tuli Suomeen vuonna 1979 Oulun Palloseuraan lainapapereilla suosikkiseurastaan Newcastle Unitedista. Suomessa Armstrong pelasi kaiken kaikkiaan yhdeksässä eri seurassa ja voitti kolme Suomen mestaruutta. Hän pelasi urallaan myös Hongkongissa.